株式会社シクロケム
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高分子微粒子とシクロデキストリンの関係(1)

基礎研究のみならず、その応用や機能評価まで広く視野におさめる

今回、ゲストにお迎えしたのは世界の最先端を行く高分子微粒子の研究で知られる川口春馬先生です。研究者としてのスタートは高分子微粒子の生成法で、やがて生成した高分子 微粒子そのものを有効活用する研究へ移行していきました。高校時代から2009年定年退職し、名誉教授を務める現在まで慶応義塾との縁は深く、尊敬する人に創設者の福沢諭吉の名前を挙げます。基礎研究のみならず、その応用や機能評価まで広く視野におさめ、バイオメディカル分野やオプティカル分野などで素晴らしい成果を上げています。なお、高分子微粒子とシクロデキストリンは、その水に対する性質からして、近い存在にあるとのこと。お互いの専門分野への関心は高く、明るく闊達な雰囲気のなか、トークは進んで行きました。

2009年12月掲載(この記事の内容は取材当時の情報です。)

川口 春馬さん

神奈川大学工学部特任教授・慶応義塾大学名誉教授・工学博士

'66年慶応義塾大学工学部応用化学科卒業。'68年同大学院工学研究科修士課程を修了し、同年鐘紡(株)に入社、'69年退社後、慶応義塾大学助手に任用される。'77年慶応義塾大学工学博士号取得し、同年慶応義塾大学専任講師、'83年同大学助教授を経て、'89年同大学教授に就任。'09年同大学を定年退職し、名誉教授となり、同年4月神奈川大学工学部特任教授に就任。'09年よりワミレスコスメティックス(株)顧問。日本学術会議連携会員。色材協会理事、繊維学会会長などを兼任。文部科学大臣表彰科学技術賞(半田宏東工大教授と共同受賞)、福沢賞(慶応義塾)、高分子科学功績賞(高分子学会)などを受賞。趣味は旅(旅情にひたること)。

寺尾啓二

(株)シクロケム代表取締役 工学博士 

'86年京都大学院工学研究科博士課程修了。京都大学工学博士号取得。専門は勇気合成化学。ドイツワッカーケミー社ミュンヘン本社、ワッカーケミカルズイーストアジア(株)勤務を経て、'02年(株)シクロケム設立、代表取締役に就任。東京農工大学客員教授、日本シクロデキストリン学会理事、日本シクロデキストリン工業副会長などを兼任。趣味はテニス。

大学を卒業する60年代半ばは高分子研究が花開きかけていた時代

寺尾:川口先生は高分子微粒子がご専門なわけですが、私ども(株)シクロケムが扱っているシクロデキストリンにたいへん興味をもってくださり、それに乗じてといっては何ですが(笑)、先だって、新しい研究のお願いをさせていただきました。この件はあとで詳しく話すことにして、まずは、川口先生のこれまでの歩みをお聞かせくださいますか。

川口:私がそもそも化学に魅かれるきっかけになったのは、高校時代(慶応義塾高等学校)の化学の先生でした。この先生は、東京・浅草のどじょう料理の老舗「駒形どぜう」の息子さんで、まさに江戸っ子らしく、話し方も歯切れがよい方でした。授業もスキっとしていて、化学が大好きになりました。慶応義塾大学に進学するに当たり、父親からは医学部を勧められましたが、血を見るのがイヤだったので、結局、相性のよかった化学を勉強しようと工学部を選びました。

寺尾:修士課程、博士課程と進み、化学のなかでも高分子を専門に選んだのには何か理由があるのですか。

川口:見えるもの、わかりやすいもの、身近にあるものというのを基準に、高分子を選びました。ちょうど高分子研究が花開きかけていた時期と重なっていたことも大きいでしょうね。さかのぼると高分子が学問として認められるようになったのは1930年頃で、私が大学を卒業(1966年)する頃は、産業に役に立つ学問として勢いを増していた時期でした。

寺尾:私は1957年生まれなのですが、この年にワッカー法が生まれています。後年、ワッカーケミー社に入ることになるのですが、もちろん、このときは知る由もありません(笑)。ワッカー法はパラジウムを用いてエチレンを酸化し、アセトアルデヒドを得る方法です。その流れで、酢酸ビニルやそのポリマーなどをつくることができます。つまり、ワッカー法の誕生により、石油化学が華やかに幕開けするわけです。1955~1965年(昭和30~40年)、プラスチックをはじめとして、石油でいろいろなものがつくられるようになります。

川口:確かに、石油化学が発達しなければ、高分子研究の発達もなかったといっても過言ではありませんね。

寺尾:しかし、川口先生は、そうしたプラスチックなどカタチのしっかりしたものを扱う高分子ではなく、なぜか目に見えない高分子微粒子を専攻することになるわけですが・・。

川口:慶応の工学部応用化学科のなかで高分子の研究室はひとつしかなく、そこで研究していたのがたまたま高分子微粒子だったことから、選択の余地なく、この道を進むことになりました(笑)。

寺尾:当時は、どんな研究が行なわれていたのですか。

川口:私が入った時、慶応の高分子の研究室は、紙の加工が主要テーマでした。紙にツヤを出したり、不透明にしたりするのに高分子微粒子を使うのです。高分子微粒子の分散液のなかに紙を浸けて、その紙を取り出して乾かすと、ちょっと柔らかい高分子微粒子が紙にくっ付いて隙間を埋めるため、ツヤが出ます。
また、ペンキ(水性ペイント)も高分子微粒子を使います。高分子微粒子の分散液のなかの水を飛ばすと、柔らかい高分子微粒子がお互いに付いてフィルム(膜)をつくります。高分子微粒子に色が入っていると、色がつくというわけです。さらに、繊維の風合を変える加工にも、高分子微粒子が使われます。

寺尾:紙に使う高分子微粒子は、どんな素材でつくられているのですか。

川口:高分子微粒子に硬さを与える素材ではスチレンなど、そこそこの柔らかさを与える素材ではアクリル酸エステルなどが使われます。塗料などに使う高分子微粒子では、フィルムができるまではほどよく柔らかくて、出来てしまったら硬くなるものが望まれます。そこで、外側は柔らかめの成分で、内側は硬い成分の高分子微粒子をつくり、時間差で作用するように工夫したものも開発されています。


高分子微粒子という分散系が凝集する この変化を利用して病気を診断

寺尾:川口先生も、研究のスタートは紙の加工ということになるのですか。

川口:いえ。私は最初、高分子微粒子のつくり方や、できてくるプロセス及びメカニズムの研究をしていました。いろいろな重合の方法に取り組んでいて、乳化剤の種類によるさまざまな影響や、はたまた乳化剤を使わずに高分子微粒子ができるかどうかなどについても検討していました。

寺尾:その後、高分子微粒子そのものを使って研究するようになっていくわけですね。

川口:高分子微粒子を使って研究するようになったのには、すでに発表されていた各種の研究成果に刺激され、「自分も使ってみたい」と思うようになった、という経緯があります。その研究成果のひとつは、次のようなものです。
まず、1万分の1ミリメートルほどの高分子微粒子の表面に、ある病気(たとえばAという病気)の人がもっているタンパク質を結合させることのできるものを付けます。次いで、この高分子微粒子を血液や尿などに混ぜます。その結果、高分子微粒子にタンパク質が吸着したら、血液や尿のもち主はAという病気であることが明らかになります。このとき、タンパク質を吸着した微粒子は互いにくっ付きやすくなるため、全体的に流動性がなくなるので、この状態から「吸着」を見極めることができます。
さらさらした牛乳の状態からヨーグルト状に変化することをイメージするとわかりやすいでしょう。なお、牛乳はタンパク質と脂質が粒状(約100分の1ミリメートル)になって水のなかに分散しているものです。これらの粒子は全部の光を反射するので、牛乳は白く見えます。

寺尾:このようにして病気を診断する方法は、具体的に製品化されているのですか。

川口:今お話した機構で診断を行うキットをラテックス診断薬と呼び、1956年に最初の報告がなされました。ラテックスとはサブミクロンの高分子微粒子の分散液を指します。妊娠診断薬やエイズ診断薬などこれまで30種類ほどのキットが利用されてきています。
ラテックス診断薬では、高分子微粒子という分散系が凝集するという変化を利用しているわけで、これって凄いなと思いました。ともあれ、この話で肝心なのは、高分子微粒子の表面に付けたものが特異なタンパク質だけを吸着し、他のタンパク質は吸着しないという点です。つまり、いちばん大切な条件は、非特異吸着(見境ない吸着)を防ぐことなのです。

寺尾:これまでの話は、血液中などのタンパク質を相手にしており、高分子微粒子よりも小さなサイズということになります。高分子微粒子の本体よりも大きなサイズのものを相手にすることもあるのですか。

川口:そのいい例に、細胞を相手にした研究があります。数ミクロンの高分子微粒子が、10ミクロンほどのがん細胞を相手にするものです。がん細胞は、それ自身特有の目印をもっています。このがん特有の目印に結合するものを固定した高分子微粒子は、普通の細胞に対してはまったく反応せずに流れていきますが、がん細胞に出会うと吸着します。顕微鏡で見ると、がん細胞に微粒子が吸着しているのが確認できます。
このようにしてがん細胞を可視化し、回収につなげるわけです。なお1980年代、ウーゲルスタッド教授は、高分子微粒子のなかに磁性体(磁石)を入れておき、がん細胞を吸いつけて磁力で回収するという方法を発明しています。

寺尾:こうした高分子微粒子を使用した研究の成果に刺激されて、いよいよご自分でもこの分野の研究をはじめられたということでしたね。では、それ以降の研究に関するお話は、次回お聞かせいただくことにしたいと思います。

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